史黛西是著名脱口秀主持人凯佩·凯恩(凯茜·贝茨饰)的联合监制人，她近日低落的情绪几乎影响到了她的工作，因为她的男友德里克(朗·列维斯通饰)拒绝谈论他过去交往过的女朋友，还有“许诺恐惧症”，从没对她许下任何诺言。史黛西深爱着德里克，但他们的关系一直没有进展，她开始怀疑这个男人是不是有过阴影，是不是值得她一生守候。

史黛西的同事鲍勃(霍莉·亨特饰)是个惟恐天下不乱的主，一味怂恿她去探知德里克的过去。在鲍勃的教唆下，史黛西偷看了德里克的掌上电脑，并找到一个通讯录，那里记载的是德里克以往女友的名字、电话和约会事见。欣喜若狂之后，奇妙之旅开始了。

史黛西开始逐个走访自己男友的历任女友，借自己职务之便，她向每一个莫名其妙的被访者谎称，自己是在为脱口秀节目做调查。然而事情却并不像她想象中那么简单，史黛西的计划越走越偏，当她和她们中的一个女孩成为朋友后，她必须告诉她们，她到底是谁。