生长在孤儿院，连自己双亲的名字都不知道的茱蒂，是一个有朝气而且意志坚定的女孩。在她13岁的那一年，一位营委员在偶然间读到她所写的悔过书，因而得到了进入住宿制高中就读的机会。 茱蒂称这一位改变自己人生的恩人为「长腿叔叔」。 茱蒂和这位不愿意透漏自己真实姓名的慈善家约定，每个月必须写给他一封信。茱蒂开始了住宿生活，对她而言，纽约的生活是一连串的惊奇。再加上住在同寝室的莎莉和茱莉亚，都是出身于上流社会，和茱蒂的处境就彷佛天与地的差别。感受这种文化差异而觉得沮丧的茱蒂，唯一的安慰便是写信给长腿叔叔。在茱莉亚的介绍之下，茱蒂认识了茱莉亚的叔叔贾维斯，贾维斯虽然是个有钱人，却一点架子都没有，茱蒂渐渐地喜欢上了贾维斯。另一方面，贾维斯发现自己一时兴起所提供的奖学金对象竟是茱蒂，觉得非常惊讶。但是事到如今，贾维斯也难以说出真相，只好继续隐瞒。3年转眼就过去了，茱蒂出落得越来越美丽，虽然她对贾维斯的感情越来越强烈，但她也决定了要放弃这份感情。茱蒂在毕业典礼的当天，听到贾维斯病倒的消息，忍住想立刻飞奔过去的念头直到典礼结束。就在这时，葛利格斯先生带来长腿先生病危的消息。茱蒂非常的惊讶，急忙赶往长腿叔叔所居住的纽约。茱蒂终于知道了贾维斯叔叔和长腿叔叔其实是同一个人，同使她也看到许多写给自己的信，确认了彼此的心意……