余宝(郑中基)与女友拍拖八年，女友突向基求婚，余宝却落泪拒绝，因家规定下要长女先嫁，弟妹才能嫁娶，女友一怒之下决定分手。原来余宝的姐姐余珠(吴君如)是一名近四十岁的老姑婆，在杂志社当总编辑，她声大无准脾气差，婚嫁之事遥遥无期。一天，大老板说要推出一本旅游杂志，这计划需多聘一名记者。余宝脑海灵光一闪，决定找花名“情圣”的爱情骗子曹迪克(古天乐)帮手，以工作为名假装追求余珠，令她再尝恋爱感觉。



曹迪克上班并邀约余珠晚饭，余珠克制臭脾气应约。这晚她改穿鲜艳衣裳，风情万种令人眼前一亮，而曹迪克大显“情圣”本色，扮晒体贴亦令余珠甜在心头。



曹迪克为采访千岛湖出发到达杭州机场，大老板早向曹迪克交待在杭州接待的人叫哨（爆）牙珍，曹迪克只见一戴口罩女子来接待，后来女子脱下口罩，相貌惊为天人，原来哨牙珍病了，那女子是另一同事，名叫小敏。随后几天的工作中，古惑的曹迪克与单纯的小敏大摆乌龙，但二人却建立起真摰感情。



曹迪克离港几天，已令余珠牵肠挂肚，又因工作一时不能离开，便叫余宝去监视曹迪克。余宝到达，在曹迪克的度假屋遇上一个行为粗鲁的女子，就是哨牙珍。二人四出寻找曹迪克，路上余宝向珍诉说他在情路上的失败，而珍自知丑样，对爱情早已心死，余宝却鼓励她，二人开始有触电感觉，但碍于家规，余宝只好…闪!



余珠终于完成手头工作，回家对两老(李香琴, 夏春秋)说：“我已有男朋友，他叫曹迪克！”两老听罢大喜，余珠随即决定带两老到杭州探男友，她率先到达杭州，却见曹迪克及小敏从度假屋走出，余珠疑心顿起，决定跟踪二人，但随即感到自己亦被跟踪，回头看见一个身穿干湿褛抽烟斗的人，原来此L(黄百鸣)自称是私家侦探，他跟着的不是余珠，而是小敏。



余珠见曹迪克与小敏情投意合，更偷听到曹迪克骂自己是老姑婆，余珠不理L独自嚎啕大哭！第二天，余珠想起父母即将到达，唯有找L扮演男友，王说没有问题，但服务费后补。



余珠父母到达杭州，竟有一辆超豪华房车接载，里面坐着的正是由L扮演的 “曹迪克”。房车到达豪华大屋，家丁半百。“曹迪克”搏命吹水，两老非常开心。此时，真正的曹迪克居然出现，又向两老介绍自己是余珠的男友曹迪克，余珠立即拉着真曹迪克入房，对曹迪克尽情泄愤。L见情况尴尬，马上转移视线带两老畅游千岛湖。



回到香港，大老板告诉余珠杂志社已被收购，余珠本就是一副生意失败样，曹迪克亦无面目见人，余宝则为情所困，三人准备收拾细软离开，却原来新老板竟是L。此时L的女儿出现，原来就是小敏。曹迪克真诚对小敏表白，小敏感动，有情人终成眷属。L力数余珠性格上的不是，但是她仍有一颗善良的心，于是突然拿出巨型钻戒向余珠求婚，余珠想起L在她失意时一直守护在侧，感触下决定下嫁。余宝见家规终于打破，连忙飞身找哨牙珍表白爱意。最后，余珠及L、曹迪克及小敏、余宝及哨牙珍这三对新人，重回令他们有缘走在一起的千岛湖，举办盛大的世纪婚礼……