曾经，每一个人都会经历永远改变一生的夏天.....
　　或许，是冲浪；又或许，是爱情。而同样的浪头，不会再重来一次
　 大洋（三浦春马饰演）是一个十六岁的高中生，他与两个最要好的朋友田口及小林，决定要共度夏天。《那年夏天的第一次》他们远离家长的管束，住在田口家离东京数小时之遥，坐落于肖南海滩边的别墅。当他们抵达时，立刻被一望无际的大海，以及站在滔天巨浪上的冲浪者给迷惑。
　　他们找到了别墅，田口却发觉钥匙遗忘在海滩上。众人紧张地回过头去找时，在海滩筋疲力尽，沉沉睡去。
　　隔天，他们被奇特的中年半裸男子杜克河原（竹中直人饰演）给吓醒。杜克好心收留了他们，要求他们帮忙打扫，同时照顾他所经营的冲浪用品店。大友提议，以杜克教导如何冲浪，做为交换的条件。杜克欣然同意。
　　当大洋在店里时，遇到了一位名叫茱莉亚（加藤罗莎饰演）的美丽冲浪女孩。精彩刺激的冲浪和甜美的初恋，正要展开。大友和朋友的夏天，青春上路。
　　夏天到了，一群高中生，打算到海边度长假。他们遇到了冲浪及爱情，原本期待平淡无波的假期，忽然变得特别有意义。
　　【那年夏天的第一次】是改编自同名的畅销小说，作者为丰田和真。当时他才十六岁，纪录自己的第一个高中暑假海边生活，同时参与编写电影剧本。
　　电影由高桥信行执导，这是他所执导的第一部电影，前作日剧「水男孩」颇受欢迎。透过一群优秀的电影人，让丰田和真的文字幻化为真实的影像。