外表看上去有形有款的哈里·洛克哈特(小罗伯特·唐尼饰)是个职业惯偷，凭借着唬人的气质和盲目的乐观干着偷鸡摸狗的行当，虽然偷窃成性，却一直衰运连连，如若长此以往，恐怕连作贼都要面临失业的危险。不过，哈里并非那种顽固不化的混混，一直心存改邪归正的念头，只是苦于不知如何放手。　命运终于时来运转，哈里和搭档在圣诞节洗劫了纽约的一家玩具店，正当二人准备满载而归时，商店的警铃打断了美梦，慌不择路的哈里为逃脱警察的追捕，竟无意间闯入了一部好莱坞侦探片的选秀现场，为不被察觉蒙混过关，哈里心不在焉的念了一段台词，却歪打误撞的被制片人看中。于是，当哈里还没回过神来，便已经登上了去洛杉矶试镜的飞机。　眨眼之间，笨贼哈里踏上了好莱坞追梦者的土地，他将作为扮演侦探的人选参加演员试镜。为了让哈里更好的进入角色，一位真正的私人侦探被指派来带他体验职业生活。虽然这个新搭档佩里(瓦尔·基默饰)俨然一副铁血硬汉的模样，却是个十足的同性恋者，不过从职业角度讲，佩里精明强干而冷漠残酷，对哈里更是缺乏耐心，由此也让哈里吃足了苦头。　遭遇幸运的哈里不仅告别了偷偷摸摸的生活，还邂逅了中学时代的梦中情人哈莫妮·费思·莱恩(米歇尔·摩纳汉饰)。这个追寻梦想的女子一直执着的崇拜侦探小说中著名的神探乔尼·高瑟默，她来到好莱坞希望能争得一席之地，几年转眼即逝，机遇依然渺茫。更不幸的是，哈莫妮的姐姐突然神秘的自杀身亡，哈莫妮以为哈里是真正的侦探，于是向他求助。为了赢得梦寐以求的女子，也为了让自己继续保持住体面的身份，哈里不得不说服顽固的佩里帮他调查这个真正的案件。　巧合的是，哈莫妮姐姐自杀的案件与哈里和佩里正在调查的案件出现了交点，随着重重谜团被逐个解开，一个深藏已久的家族秘密终于拨云见日，而哈里的噩梦也越陷越深……