美国华裔青年Liam Liu是一位刚刚开始在好莱坞谋生的电影演员。他的经理人是一个只会夸夸其谈，但却无法为他提供机会的美国西班牙裔青年Joe。事业上无所建树，生活上空虚寂寞，百无聊赖的Liam便整天沉溺于和一个美国女孩的热恋中。有一天，家里给他发来一封信，告诉他上海的奶奶因病去世，将她唯一的遗产——一座位于上海闹市中心的小洋房赠给了孙子Liam。Liam的父亲体弱多病，酗酒成性，根本无心去遥远的上海接受这笔遗产。无奈之下，Liam只好决定自己跑一趟。
　　上海之吻　到达上海之后，Liam很快被这座现代化的魅力之都深深吸引。一天晚上，在上海的酒吧里，Liam邂逅了一位能说一口流利英语的上海女孩Micky。她的美貌加深了Liam对上海的好感。很快他便与Micky双双坠入爱河。一天，当买主来看房子的时候，Liam忽然改变了想法，他决定不再出售奶奶的遗产，而是决定立刻迁居上海，在这里开始自己新的生活。
　　回到洛杉矶，Liam把他的决定告诉身边的朋友，人们都觉得他疯了。女朋友更是对他大吵大闹，指责他“连自己到底是谁都搞不清楚”（You've never found out who you really are）。是啊，我到底是谁？美国人，还是中国人？这也是Liam在心里始终追问自己的一个问题。
　　上海之吻　Liam再次来到上海。一天他在马路上受到一伙流氓的围堵，被绑架到一辆豪华轿车上。轿车的主人是一位本地富豪，他告诉Liam，Micky是他的女人，让Liam离Micky远一点。这使 Liam对Micky产生了误解，以为她只是为了钱才委身于富豪。这引起了Micky的反唇相讥，她嘲笑Liam对生活的艰难一无所知。她说，如果你也像我一样，单单靠一个人的力量来维持一个七口之家的生计，你就不会再认为钱是不重要的了。Liam这才开始意识到，在上海生活，同样也要付出沉重的代价。
　　经过一番痛苦的犹豫，Liam做出一项重要的决定：将奶奶留下的房子赠给Mikcy一家，而自己只带上奶奶临终前留下的一匣书信，只身回到了美国。他把奶奶的信件交给了卧病在床的父亲。父亲问他，放弃奶奶的遗产你会不会后悔？Liam自信的遥遥头说：“不后悔，因为我找到了比这所房子更重要东西——我的根。”