40岁的安迪·史蒂泽(斯蒂夫·卡里尔 饰)是一个自身条件不错的单身汉：在一个大型超市里有着一份轻松而薪水颇高的工作，一套精致的住所，存有他多年来收藏的大量卡通人物模型和漫画书。当然，他还有关心他的朋友们和一颗善良和蔼的心。不过唯独有一件事他还没有体验过，那就是性，安迪从未和任何女人发生过关系。以这个年纪来说，其他男人早已练就的炉火纯青了，但安迪仍然不慌不忙，坚守着“处男”之身以等待着合适良机。
可对于安迪的死党来说，没有比让安迪提早摆脱处男身份更重要的事了。虽然他们也认为安迪有点古怪，但比他怪得多并且至少有过一次经验的人满大街都是。于是他们决定全力帮助安迪摆脱困境，尽快“成人”。在各种方法的引诱下，安迪却没有被诱惑而放弃“贞节”，直到有一天他遇到了翠西(凯瑟琳·基纳 饰)。翠西是一个40岁的单亲妈妈，独自一人抚养着三个孩子，她坚韧的性格和开朗的个性都深深地吸引了安迪。